Le colline toscane si estendono nell'entroterra di Pisa e Livorno. Uno dei centri più rinomati dell'entroterra livornese è sicuramente Bibbona, la quale comprende un grande bosco di notevole valore naturalistico e si estende dalle pendici delle Colline Metallifere fino al litorale, caratterizzato anch'esso da estese pinete.
Montescudaio, distante una decina di chilometri dal litorale, è inserito tra i borghi più belli d'Italia. Il centro storico ospita un'antichissima sede monastica benedettina e con i suoi 300 metri sul livello del mare offre scorci e panorami mozzafiato.
Sempre della Maremma Pisana fa parte anche Casale Marittimo, situato su un colle che domina la Val di Cecina; come Montescudaio, anche Casale gode di antichissima memoria: si pensa infatti che il borgo risalga al 1000 d.C.
Guardistallo rappresenta il più abitato tra i borghi dell'entroterra pisano; grazie ad alcuni ritrovamenti risalenti al periodo eneolitico, si pensa che il territorio fosse abitato già in età preistorica.